Reconozco que cambiar la forma en que trabajamos, es más dificil de lo que se piensa. Cuando subía imágenes a mis entradas de WordPress, en general seguía utilizando el administrador de archivos se siempre. Pero en las versiones nuevas de WordPress, podemos utilizar la capacidad  que viene incluída con html5, la de drag and drop o arrastrar y colocar.

La recomendación práctica que te indico, es que cuando vayas editando tus imágenes, lo hagas en una carpeta aparte y  con nombres mas ó menos correlativos para tenerlas cerca y que sea mas fácil marcarlas.

A la derecha, tengo abierta la entrada que estoy editando. Cuando quiero subir las imágenes, abro la carpeta donde las tengo y las marco. Luego las arrastro a la ventana de la derecha.

Automáticamente se suben al servidor y ya las tengo ubicadas en la Galería de fotos.

Luego sólo tengo que ir insertándolas donde las quiero.

Existe además un plugin extra que se puede instalar y que reduce todavía más el trabajo de subir las imágenes al servidor.

Se llama Magn WP Drag and Drop Upload  

En el viejo proceso, la cosa funciona así

1. Crear un Nueva Entrada
2. Click en el ícono de Upload
3. Aparece una ventana, debes seleccionar el/los archivos
4. Click en el botón Upload
5. Choose the image in your hard drive or remote url
6. Click en Aceptar
7. Click en Insert en la Entrada

Cómo trabaja el Plugin  Magn WP Drag and Drop Upload?

1. Crear una Nueva Entrada
2. Arrastrar y colocar tu/s image/es (pero no adentro del editor)

Dirección de descarga: Extension Magn WP Drag and Drop Upload